環氧乙烷的制造

乙烯在以下條件下與氧氣反應：

溫度： 約 250 - 300°C
壓力： 約15個大氣壓
催化劑： 銀





制造過程中的問題和危害


主要問題在于控制溫度。該反應是放熱的，因此除非仔細控制，否則溫度將趨于升高。


在更高的溫度下，乙烯在氧氣中燃燒產生二氧化碳和水，這意味著溫度會進一步升高 - 整個事情完全失控！


制造過程中的兩個危害來自環氧乙烷的性質。這是


有毒和致癌（致癌）；


與空氣接觸極易燃燒或爆炸。




環氧乙烷的反應性


環應變


環氧乙烷反應如此強烈的原因是分子中原子環中的鍵對被迫非常靠近。當碳原子通常形成單鍵時，鍵角約為 60°，而不是約 109.5°。






形成碳-碳和碳-氧鍵的原子軌道之間的重疊不如正常情況好，并且鍵對之間存在相當大的排斥力。如果環被打破，系統會變得更加穩定。


當環氧乙烷反應時，碳氧鍵總是斷裂，環打開。




環氧乙烷的用途


乙烷-1,2-二醇（乙二醇）的制造


環氧乙烷的酸催化水解


環氧乙烷在酸催化劑（非常稀的硫酸）的存在下，在約 60°C 的溫度下與水反應。生成乙烷-1,2-二醇。






大量過量的水用于試圖防止產物與原始環氧乙烷反應。Ethane-1,2-diol 是一種醇（因為它包含簡單的 -OH 基團），醇與環氧乙烷反應（見下文）。


即使存在大量過量的水，這種反應也會發生：






該產品仍然是一種酒精，類似的反應也會導致相當長的鏈。


乙烷-1,2-二醇的用途


Ethane-1,2-diol 用作汽車發動機的防凍劑。它被添加到冷卻水中以防止它在非常寒冷的條件下凍結。


Ethane-1,2-diol 也用于制造聚酯，例如聚（對苯二甲酸乙二醇酯）。您可能會遇到這種用于制作衣服的纖維（可能以 Terylene 為品牌名稱），或者作為用于制作塑料飲料瓶 (PET) 的透明材料。




環氧乙烷與醇的反應


這是這個級別的學生經常難以記住的反應。實際上，鍛煉可能比記住更容易。將其視為與水反應的延伸。


醇的分子式為 R-OH，其中 R 是烷基。水可以被認為是 H-OH。


環氧乙烷與水的反應可以用顏色編碼，如下所示：






現在用酒精做同樣的事情：


這種類型的產物分子用作溶劑。


請注意，該產品仍然是酒精。它在分子的右手端有一個 -OH 基團。如果環氧乙烷過量，反應可以繼續。（事實上??，即使環氧乙烷不過量，它也會在一定程度上繼續。）



這個反應的產物又是一種醇，可以繼續與更多的環氧乙烷反應！你最終得到的是一個具有結構的鏈：


這種類型的化合物用作增塑劑（例如，添加到 PVC 中以使其更柔韌）或用作非離子表面活性劑（洗滌劑）。